Tháng 6 năm 1995, sau khi tốt nghiệp đại học ở Hà Nội, Lại Văn Hoàn trở lại Thái Bình, được Công ty Quản lý đường bộ Thái Bình – một doanh nghiệp nhà nước thuộc Sở Giao thông Vận tải tỉnh – nhận vào làm, bắt đầu ở vị trí cán bộ doanh nghiệp. Ông làm việc ở công ty này trong 7 năm, cho đến đầu năm 2002 thì được nâng ngạch lên công chức, bổ nhiệm làm Chuyên viên của Phòng Kế hoạch kỹ thuật tổng hợp thuộc Sở Giao thông vận tải Thái Bình. Sau đó 2 năm, ông được thăng chức làm Phó Trưởng phòng Kế hoạch kỹ thuật tổng hợp, giữ chức trong hơn 1 tháng thì được điều sang Ban Quản lý dự án giao thông nông thôn Thái Bình làm Phó Giám đốc, và rồi thăng chức Giám đốc vào từ tháng 9 năm 2009.[1] Vào tháng 10 năm 2013, Lại Văn Hoàn được bổ nhiệm làm Phó Giám đốc Sở Giao thông vận tải Thái Bình, vẫn kiêm nhiệm là Giám đốc Ban Quản lý dự án giao thông nông thôn Thái Bình, và là Phó Bí thư Đảng ủy Sở từ tháng 3 năm 2015. Sang tháng 4 năm 2016, ông được chỉ định vào Ban Cán sự Đảng Ủy ban nhân dân tỉnh Thái Bình, giữ chức Bí thư Đảng ủy, Chánh Văn phòng Ủy ban nhân dân tỉnh. Cuối năm 2018, ông được điều về huyện Tiền Hải, nhậm chức Bí thư Huyện ủy Tiền Hải,[2] được bầu bổ sung vào Ban Chấp hành Đảng bộ tỉnh Thái Bình từ tháng 7 năm 2019.[3]

Tháng 10 năm 2020, tại Đại hội Đảng bộ tỉnh Thái Bình lần thứ XX nhiệm kỳ 2020–2025,[4] Lại Văn Hoàn tái đắc cử Tỉnh ủy viên, rồi sau đó miễn nhiệm ở Tiền Hải,[5] được bầu làm Phó Chủ tịch Ủy ban nhân dân tỉnh Thái Bình.[6][7] Đầu năm 2021, ông tham gia ứng cử đại biểu quốc hội từ Thái Bình,[8] bầu cử ở đơn vị bầu cử số 3 gồm thành phố Thái Bình, huyện Kiến Xương, Tiền Hải,[9] rồi trúng cử Đại biểu Quốc hội khóa XV với tỷ lệ 84,72%, được phân công làm Ủy viên Ủy ban Kinh tế của Quốc hội.[10]